Si Dwight ay lumalagong higit na hindi mapakali sa pamumuno ni Negan sa The Walking Patay, ngunit sa "Isang bagay na Kailangan nila" ay gumawa siya ng mga tunay na hakbang patungo sa paglaban sa Negan sa unang pagkakataon. Matapos makita ang Rosita sa labas ng mga pader ng Sanctuary sa pagtatapos ng "The Other Side, " bumalik si Dwight kasama siya sa Alexandria, na nag-aalok upang matulungan ang paparating na digmaan laban kay Negan. Ngunit maaasahan ba si Dwight sa The Walking Dead ?
Malinaw na nakuha ni Rosita ang kanyang mga pagdududa, dahil na-lock niya si Dwight sa nag-iisa na cell ni Alexandria habang hinihintay si Rick at ang iba pa na bumalik mula sa kanilang misyon sa Oceanside. Wala sa iba pang mga Alexandrians na tila natuwa upang makita siya alinman: Agad na sinubukan ni Daryl na marahas na ilunsad ang kanyang sarili sa Dwight, at sino ang masisisi sa kanya? Maaaring magkaroon si Dwight ng kanyang sariling pribadong pag-aalinlangan, ngunit siya ay naglaro ng bahagi ng Negano ng kanang kamay ng Negan sa mahabang panahon na nakakuha siya ng tunay na nakakumbinsi.
Natapos ang episode sa paghila ni Rick ng baril kay Dwight at sinabi sa kanya na lumuhod, na malinaw na wala nang maraming tiwala doon. Maaaring handa siyang makinig sa sinabi ni Dwight, ngunit hindi iyon nangangahulugang maniniwala sa kanya si Rick. Gayunpaman, kung ang mga komiks ay anumang indikasyon, kung gayon tiyak na mapagkakatiwalaan si Dwight.
Kahit na ang mga pangyayari ay naiiba, sa mga komiks na si Dwight ay nagpasya din na mag-defect mula sa Negan at ang mga Saviors. Gayunpaman, sa halip na magkaroon ng isang nag-iisa na pulong kay Rick pabalik sa Alexandria, gumawa muna si Dwight ng isang koneksyon kay Ezekiel. Nang magkaroon si Rick ng pinakaunang pagkikita niya kay Ezekiel, pagkaraan ng pagkamatay ni Glenn, si Dwight ay naroon na, handa at handang magbago.
Si Dwight ay nagtatrabaho bilang isang dobleng ahente, na nagpapanggap na nasa tabi ni Negan ngunit talagang nag-uulat pabalik kina Rick at Ezekiel. Pagkatapos kapag ang malaking labanan ay sa wakas sa kanila, nagawa ni Dwight si Negan sa pag-iisip na patay na si Rick, na ibinigay si Rick sa itaas na kamay at elemento ng sorpresa na kailangan niyang kunin si Negan. Matapos mabilanggo si Negan, patuloy na naging kapaki-pakinabang na kaalyado si Dwight, una sa pangunguna sa mga Saviors at pagkatapos ay sa pamamagitan ng paglipat sa Alexandria.
Habang si Dwight ay maaaring hindi lubos na mapagkakatiwalaan sa palabas, malinaw na ipinakita ng komiks na siya ay isang tao na si Rick ay makakaasa. Maaaring tumagal ng oras upang makabuo ng isang mas matagal na relasyon sa pagitan ng mga tao ni Rick at Dwight, ngunit ang pagbabahagi ng isang layunin ay isang mahusay na paraan upang magsimula: Nais ni Dwight na patay na ang Negan sa lahat ng mga gastos, at ngayon na ang pinakamahalagang bagay.
