Ayon kay Politico, ang pulong ng Pangulong-elect na si Donald Trump ay may pulong na naka-iskedyul noong Biyernes kasama ang Vogue editor-in-chief na si Anna Wintour at editor ng Vanity Fair na si Greydon Carter, na dating tinawag ni Trump bilang isang "maikling-daliri na vulgarian." Habang si Carter ay maaaring gumawa ng kanyang damdamin para kay Trump na medyo malinaw, maaaring ang ilan ay nagtataka kung saan nakatayo si Wintour, pampulitika. Sinuportahan ba ni Anna Wintour si Hillary Clinton sa halalan, o siya ay stumping para kay Trump noong Nobyembre?
Sa paghusga sa mga aksyon ni Wintour noong nakaraang taon, tila ligtas na sabihin na suportado niya si Clinton. Sa pangunguna ni Wintour bilang editor-in-chief nito, inisyu ni Vogue ang pinakaunang pag-endorso ng pangulo sa Oktubre, pagsulat:
Ang Vogue ay walang kasaysayan ng mga pag-endorso sa politika. Ang mga editor sa pinuno ay nagpakilala sa kanilang mga opinyon paminsan-minsan, ngunit ang magazine ay hindi kailanman nagsalita sa isang halalan na may iisang tinig. Dahil sa malalim na mga istaka ng isang ito, at ang kasaysayan na nakatayo na gagawin, nadarama namin na dapat baguhin.
Si Wintour ay nabalitaan din na tumutulong sa Clinton sa kanyang mga pagpipilian sa wardrobe sa panahon ng kanyang makasaysayang kampanya, ayon sa Us Weekly, at noong Setyembre, kasama ang Chelsea Clinton at Huma Abedin, naglunsad siya ng koleksyon ng "Made for History" upang suportahan si Clinton. Nag-host din siya ng isang fundraising lunch para kay Clinton kasama ang maraming iba pang malalaking pangalan sa fashion noong Setyembre, ayon sa New York Magazine.
Nakakuha din si Wintour sa isang lugar ng kaguluhan nang binatikos niya si Trump sa isang masikip na tren. "Ang pundasyon ni Trump ay wala nang nagawa, " she reportedly said, ayon sa The Mirror. "Ang lupon nito ay puno ng mga kamag-anak, at gagamitin niya ang kanyang pagka-pangulo upang ibenta ang kanyang sarili at ang kanyang tatak at personal na kumita para sa kanyang sarili at sa kanyang pamilya."
Nang siya ay makipag-ugnay sa pamamagitan ng media, hindi niya tinanggihan ang mga komento na naiugnay sa kanya. Sa halip, naglabas lamang siya ng isang paghingi ng tawad, na sinasabi, "Agad kong pinagsisihan ang aking mga puna, at humihingi ako ng paumanhin. Inaasahan ko na ang Pangulo-elect Trump ay isang matagumpay na pangulo para sa ating lahat."
Di-nagtagal pagkatapos gawin ang mga komentong iyon noong Disyembre, gayunpaman, nakilala ni Wintour si Trump, ayon sa ABC News. Walang sinumang partido ang tumalakay kung ano ang napunta sa unang pulong, ngunit ayon sa Oras, magagawa nito sa posibleng pagsakop sa Unang Ginang, isang matagal nang tradisyon ng Vogue.
Tulad ng para sa pulong ng Biyernes, simpleng nag-tweet si Trump, "Pumunta si Anna Wintour sa aking tanggapan sa Trump Tower upang hilingin sa akin na makatagpo sa mga editor ng Conde Nast & Steven Newhouse, isang kaibigan, " bago kinumpirma na talagang tatanggapin niya ang paanyaya sa pulong. Kung ano ang tatalakayin ng negosyo at fashion moguls ay nananatiling isang misteryo - ngunit ang paghusga sa kasaysayan ni Wintour sa pagsuporta kay Clinton, malamang na isang propesyonal na bagay, sa halip na isang personal.