Mula sa umpisa, ang relasyon nina Ashley at Jay sa 90 Araw na Fiancé: Masayang Kailanman? ay napuno ng hinala at pag-aalinlangan. Matapos malaman ni Ashley na si Jay ay may isang profile sa online na pakikipag-date, hindi niya talaga lubos na mapagkakatiwalaan siya. Nasa bakod si Ashley tungkol sa pag-aayos ng kanyang katayuan sa imigrasyon, na nagtataka sa mga manonood, bumalik si Jay sa Jamaica pagkatapos ng 90 Araw na Fiancé: Maligayang Kailanman?
Tulad ng iniulat ng E! Balita, mula sa taping ng palabas, nagkahiwalay sina Ashley at Jay, ngunit hindi malinaw kung bumalik si Jay sa Jamaica o hindi. Sa kanyang pahina ng Instagram, hindi pa malinaw si Jay kung nasaan siya ngayon, ngunit mula sa mga larawan, mukhang maaaring siya ay nasa Estados Unidos pa rin. Gayunpaman, ang mga madaling maging lumang larawan, kaya walang paraan upang maging 100 porsiyento na sigurado.
Sa Episode 8 ng 90 Araw Fiancé: Masayang Kailanman Pagkatapos?, Ang nakatatandang kapatid ni Jay na si Poochie ay lilipad mula sa Jamaica kasama ang kanyang sanggol upang bisitahin ang mag-asawa. Hindi tulad nina Jay at Ashley, si Poochie ay tila ang mahinahon na tinig ng pangangatuwiran, at ang nais niyang gawin ay makita ang dalawa na gumagana sa kanilang pagkakaiba. Sa una ay naniniwala si Poochie na nakikipag-usap lamang si Jay sa isang batang babae sa Tinder, ngunit kapag lumabas para sa mga inumin kasama si Ashley mamaya, nalaman niya kung ano talaga ang nangyari.
Habang si Jay ay nasa bahay na inaalam kung paano mag-untangle ng mga Christmas light, lumabas sina Ashley at Poochie para sa ilang oras ng batang babae. Sinabi sa kanya ni Ashley na si Jay ay nakikipag-usap sa isang batang babae sa high school, at ang kanilang relasyon ay lumampas sa pag-text lamang. Nabigla si Poochie nang marinig ito, at sinabi niya na kumikilos rin si Jay sa ginawa niya noong siya ay bumalik sa Jamaica. Sinabi ni Ashley kay Poochie na ang pagiging ito ay ang kadahilanang hindi siya nag-file para sa pagsasaayos ng katayuan sa imigrasyon ni Jay.
Ngunit ang mga bagay ay nagsisimula nang bumaba nang mabilis sa Episode 9. Tumungo si Ashley sa barbershop kung saan nag-hang out si Jay at pinipilit ang kanyang mga kaibigan tungkol sa kanyang pagkadumi. Ang may-ari ng barbershop na si Kendell, ay nagsabi kay Ashley na si Jay ay talagang kumuha ng isang batang babae sa banyo habang nagtatrabaho doon. "Pinayagan ko siyang gumawa ng ilang mga tattoo at hindi niya iginagalang ang aking barberya, " sabi niya sa kanya. "Siya ay kumuha ng isang tao sa banyo habang siya ay dapat na maging tattoo at ang kanyang mga customer sa dito nawala".
TLC sa YouTubeSi Ashley ay maliwanag na nagagalit, at agad niyang tinawag si Jay. Kapag sinabi niya sa kanya na alam niya ang tungkol sa pangyayari sa barbershop, inamin niya na niloko niya, at sinabi sa kanya kung paano ito bumagsak. "Hindi ko ito tatanggi o walang katulad, " sabi niya kay Ashley. "Lahat ng iyong narinig, nangyari. Ito ang isang batang babae na dumating sa shop. At ako ay gumagawa ng isang tattoo sa kanya at sinabi niya na nais niyang i-**** ang aking **** ". At pasensya na, nangyari lang ito ”
Sinasabi ni Ashley kay Jay na opisyal na ang kanilang relasyon at dapat niyang makuha ang kanyang mga damit (na aalis siya sa harap na beranda), dahil pagkatapos nito, hindi na niya nais na makita siya muli. Sinabi ni Ashley sa mga prodyuser na hindi niya kailanman sinumite ang papeles sa imigrasyon ni Jay, kaya kung magpakita siya, at tinawag niya ang mga pulis, malamang na siya ay itapon. "Hindi ko rin siya gusto sa bansang ito, " sabi niya. "Narito siya ng ilegal, kailangan niyang bumalik sa Jamaica."
Kailangang panoorin ng mga manonood ang natitirang panahon upang makita nang eksakto kung paano bumaba ang mga bagay, at kung napilitang bumalik si Jamaica o hindi.
Mga bagong yugto ng 90 Araw na Fiancé: Masayang Kailanman Pagkatapos? hangin Linggo sa alas 8 ng gabi ET sa TLC.
