Kapag si Rory ay hindi gumagawa ng kasiya-siyang kahila-hilakbot na mga desisyon sa panahon ng muling pagbuhay ng Gilmore Girls, sumakay siya sa isang eroplano. Tila lahat ng iba pang eksena ay magtatapos kay Rory na humihingal sa kanyang sarili upang makamit niya ang isang paglipad sa London, kung saan naghihintay sa kanya ang lumang apoy na si Logan Huntzberger. Sa kabila ng katotohanan na si Rory ay nasa pagitan ng mga trabaho sa mga bagong yugto at tila napakababa sa mga pondo, wala siyang problema sa pag-book ng mahal na flight pagkatapos ng mahal na flight. Naiwan ng maraming mga tagahanga ang nagtataka: paano nakaya ni Rory na maglakbay sa muling pagbuhay ng Gilmore Girls ?
Ang pinakasimpleng sagot din ang pinaka-halata: mayaman siya. Huwag bumili sa normal na batang babae ni Rory na may vibe ng badyet: mayaman siya. Maaaring hindi pa mayaman si Rory sa sarili nitong mga merito, ngunit hindi iyon nangangahulugang wala siyang access sa pera. Bagaman ipinagtanggol niya ito ngayon at pagkatapos, si Rory ay palaging nakinabang sa yaman ng kanyang pamilya. Sa katunayan, binanggit ni Amy Sherman-Palladino ang pamilya at mga kaibigan ni Rory kapag ipinapaliwanag kung paano niya binayaran ang lahat ng paglalakbay patungo sa at mula sa London, ngunit nagbigay din ng isang pagtango sa tagiliran ni Rory.
Sa isang kamakailan-lamang na pakikipanayam sa TV Line, sinabi ni Sherman-Palladino na, "Marami sa mga puntos. Kapag naglalakbay ka na marami kang mga puntos." Idinagdag din niya na:
Lumilipad siya ekonomiya. Lumilipad siya sa JetBlue sa isang deal. At ginagamit niya ang kanyang mga puntos. Hindi talaga kami nakatuon sa pera dahil, lantaran lantaran, hindi sa palagay ko nag-aalala ang sinuman na magutom si Rory. Sa pagitan ni Emily Gilmore, si Lorelai Gilmore … Logan … napakaraming tao sa kanyang buhay na sisiguraduhin na hindi siya nahulog sa mga bitak.GIPHY
Iyon ay maaaring isang hindi kasiya-siyang sagot para sa mga umaasa na makahanap na si Rory ay naging isang uri ng hyper-independiyenteng media mogul sa oras sa pagitan ng Season 7 finale at ang muling pagkabuhay. Ang pagsasarili sa sarili ay palaging isang mahalagang bahagi ng kwento ni Lorelai, pagkatapos ng lahat, kahit na ang buong serye ay nakasalalay sa katotohanan na si Lorelai ay kailangang bumalik sa pag-crawl pabalik sa kanyang mayamang mga magulang upang makaya ang pag-aaral ni Rory. Ngunit sa kabila ng pagkakapareho, sina Lorelai at Rory ay hindi magkatulad na tao, at si Rory ay mas komportable na tumanggap ng mga pabor sa nakaraan.
Oo naman, sinipa niya ang isang pag-aalsa nang inilabas ni Emily ang kanyang silid ng dorm sa mamahaling kasangkapan at teknolohiya (sa episode na pinamagatang "The Hobbit, the Sofa, at Digger Stiles"), ngunit ito rin ay isang bagay na dumating upang tanggapin ni Rory. Katulad ng tinanggap niya ang redone pool house na pinapayagan siya ng kanyang mga lola, at tinanggap ang paglipat ng walang bayad sa apartment ng Logan nang sipa siya ng Paris sa kanilang mga araw ng kolehiyo. Pinayagan niya ang Logan na magbayad para sa mga mamahaling pagkain, kapana-panabik na pakikipagsapalaran, at kahit isang Birkin bag, minsan (tandaan ang "Maligayang pagdating sa Dollhouse"?). Bakit hindi niya tatanggapin ang ilang mga flight dito at doon?
Si Rory ay palaging isang taong may malaking pribilehiyo. Iyon lang ang naroroon - at iyon ang dahilan kung bakit siya nakakapunta sa jet-setting papunta sa London hangga't maaari. Kung kami lang talaga ang swerte.