Kung mayroong isang bagay na maaari nating lahat ng sumang-ayon, ito ay pinapaboran ni Donald Trump sa mga kababaihan. Ibig kong sabihin, sinabi niya na mayroon siya, anong dahilan kung bakit may mag-alinlangan sa kanya? Sa katunayan, ipinangako pa siya sa harap ng Diyos at ng lahat na pahalagahan ang tatlong tiyak na kababaihan hanggang sa kamatayan, dahil tatlong beses nang ikinasal si Donald Trump, na kapansin-pansin na higit pa kaysa sa anumang pangulo ng US (si Reagan lamang ay diborsiyado, at isang beses lamang). Sigurado, higit sa isang dosenang kababaihan ang inakusahan siya na hindi partikular na magalang sa mga kababaihan (sa ngayon), ngunit ang tatlong ito na sumang-ayon na mabuhay at mag-breed sa kanya ay kailangang magbilang ng isang bagay, hindi? Tiyak na hindi sila lahat ay narito lamang para sa Miss Piggy-style engagement ring.
Noong 1977, ikinasal ni Trump ang kanyang unang asawa, isang ipinanganak na Czechoslovakia na dating modelo ng balahibo na nagngangalang Ivana Zelníčková. Sa panahong ito, ang mag-asawa ay may tatlong anak, sina Donald Jr., Ivanka, at Eric. Sa aklat ng 1993 na Lost Tycoon: The Many Lives of Donald J. Trump, dating reporter ng Newsweek na si Harry Hurt III ay nagre-refer sa isang 1990 na pag-aalis sa korte kung saan inakusahan ni Ivana na, noong 1989, marahas na ginalitan siya ni Donald at pinunit ang kanyang buhok bilang parusa para sa pagtukoy sa kanya sa kanyang plastik na siruhano upang mabawasan ang isang kalbo na lugar. Si Trump at ang kanyang mga abogado ay nagbigay ng isang pahayag na isasama sa aklat kung saan sinabi ni Ivana na hindi niya sinadya na literal na ginahasa siya ng kanyang asawa, lamang na siya ay "nadama na nilabag" pagkatapos ng insidente. Ang kampanya ni Trump ay hindi agad ibinalik ang kahilingan para sa komento ni Romper, ngunit sinabi noong nakaraan na "Malinaw na mali ito." Sinabi ng abogado ni Trump na si Michael Cohen sa The Daily Beast, "Hindi mo maaaring panggahasa ang iyong asawa."
Si Ivana ay naghiwalay kay Donald noong 1990 sa gitna ng mga alingawngaw na siya ay nanlilinlang sa kanya na may modelong Walang Taliwas na si Marla Maples. Napanatili ni Ivana ang buong pag-iingat ng mga bata. Noong 1993, ipinanganak ni Maples si Tiffany Trump, at masaya si Donald na makita na minana niya ang mga paa ng kanyang ina. Nagpakasal si Marla kay Donald makalipas ang dalawang buwan. Noong 1997, inihayag ng mag-asawa ang kanilang paghihiwalay, at inilipat ni Marla si Tiffany mula sa New York patungong California, kung saan pinalaki niya siya, dinala siya sa New York "ilang beses sa isang taon" upang kumain ng hapunan kasama ang kanyang ama.
Noong 1998, nakilala ni Trump ang dating modelo na Melania Knauss sa isang partido habang nakikipag-date sa ibang babae. Orihinal na tinanggihan niya ang kanyang pagsulong, ngunit ang pares ay naging isang item noong 1999, at ikinasal noong 2005. labing-isang buwan mamaya, ang panayam ng mamamayan na si Natasha Stoynoff ay nakapanayam ng mag-asawa sa kanilang Florida na bahay tungkol sa kanilang paparating na anibersaryo, pati na rin ang paparating na kapanganakan ng kanilang unang anak. Kapag ang isang "noon-napaka-buntis" na si Melania ay umalis sa silid upang baguhin ang kanyang sangkap, sinabi ni Stoynoff na pinintasan siya ni Trump laban sa isang pader at pinilit ang dila nito sa kanyang lalamunan, at pagkatapos ay iginiit na ang dalawa ay magkakaroon ng isang iibigan. Ang kampanya ni Trump ay hindi agad ibinalik ang kahilingan ni Romper para sa komento tungkol sa bagay na ito, ngunit sinabi ng isang tagapagsalita para kay Trump sa Mga Tao, "Hindi ito naganap. Walang karapat-dapat o kawastuhan sa gawaing ito. Sa isang kamakailan-lamang na panayam sa CNN, tinanggihan din ni Melania ang mga paratang, sinabi kay Anderson Cooper, "Huwag kang mag-sorry sa akin. Kaya kong hawakan ang lahat."