Sa unang debate ng pangulo sa Lunes ng gabi, mayroong isang tao na nag-drag sa fray na marahil ay hindi inaasahan na kasangkot. Malapit sa pagtatapos ng debate, nang dinala ng Demokratikong pampanguluhan ng pangulo na si Hillary Clinton ang pag-aalaga sa kandidato ng Republikanong si Donald Trump sa mga kababaihan, tumugon siya sa pamamagitan ng pagsasabi, "Rosie O'Donnell, sinabi kong napakahirap na mga bagay sa kanya, at sa palagay ko ang lahat ay sasang-ayon na siya nararapat, at walang nagpapasensya sa kanya. " Si Rosie O'Donnell ay mabilis na tumugon sa mga puna ng debate ni Trump, bagaman, at isinara siya sa isang bagay ng ilang mga tweet.
Kapag ang isang gumagamit ng Twitter, si Emily Wilson, ay nag-tweet, "'Miyembro ang debate noong 2016? OH YA! Si Rosie ay nasunog ng matindi ni Pangulong Trump!" Hindi pinansin ni O'Donnell ang personal na jab at mabilis na pinaputok, "HINDI SIYA AY HANGGANG PRESIDENTE."
Nag-upload din si O'Donnell ng isang video ng kanyang anak na babae na Dakota sa Twitter na pinamagatang "ang sining ng pakikitungo" (tila sa sanggunian sa aklat ni Trump), kung saan sinubukan ni O'Donnell na si cajole Dakota na matulog. Kinopya niya ang video, "habang hindi nanonood, " kaya parang ang O'Donnell ay maaaring hindi sumunod sa debate noong pinili ni Trump na magkomento sa kanya.
Tumugon si O'Donnell sa isa pang tweet na sumuporta sa kanya mamaya sa gabi. Kapag nag-tweet ang gumagamit ng Twitter na si Kim Richardson, "Kasama ko si Hillary Clinton ngunit kasama ko rin si Rosie. Si Trump ay isang bully at dapat nating igiit na itigil niya ang kanyang mga pag-atake sa kanya, " tugon ni O'Donnell, "Mahal ng Diyos ya kim - salamat u mula sa puso ko."
Hindi lahat ng mga tugon ni O'Donnell sa mga komento ni Trump ay mababa-key, gayunpaman. Nag-tweet din siya ng isang video ng kanyang sarili sa The View noong 2006, na nagpapaliwanag na ang footage ay "ang 5 mins orange anus ay hindi maaaring lumampas." Sa video, habang pinag-uusapan ang desisyon ni Trump tungkol sa patuloy na pakikilahok ng isang reyna ng beauty sa Miss USA kumpetisyon, sinabi ni O'Donnell na hindi siya "nasiyahan" at tinawag siyang "salesman ng ahas-langis sa Little House On The Prairie, " ayon sa sa CNN. Hindi na kailangang sabihin, ito ay sumipa sa isang napakalaking pagtatalo sa pagitan ng dalawang kilalang tao.
Di-nagtagal, tinawag siya ni Trump na "isang talo, isang tunay na talo, " "masungit, bastos, walang katotohanan at pipi, " at "magandang taba na maliit na Rosie."
Noong 2014, nagsalita si O'Donnell tungkol sa pambu-bully na kanyang natanggap mula sa Trump. "Marahil ang mga bagay-bagay ng Trump ang pinaka-pang-aapi na naranasan ko sa aking buhay, kasama ang bilang isang bata, " sinabi ni O'Donnell, ayon sa CNN. "Ito ay pambansa, at pinagbigyan ito ng lipunan. Kung karapat-dapat ako ay nasa iyong sariling interpretasyon."
Tila hindi gaanong kusang palayasin ni Trump ang karibal na iyon, kahit na sa isang debate sa pangulo. At, totoo upang mabuo, nanindigan si O'Donnell para sa kanyang sarili tulad ng mabisang katulad niya.