Ang Bachelor Nation ay malalim sa tuhod sa paglalakbay ni Rachel para sa pag-ibig sa panahon ng The Bachelorette, na nangangahulugang isang tonelada ng mga petsa sa bawat yugto. Siyempre, ang pinaka-hangarin ay ang isa, at sa episode ng Lunes ay pinili niya si Dean para sa isa sa kanila. Matapos ang isang blimp na pagsakay (na mahusay para kay Dean, na natatakot sa taas), hindi natakot ang dalawa na magkatotoo sa bawat isa sa hapunan. Kapag binuksan ang tungkol sa kanilang pag-aalaga, pinag-usapan ni Dean ang nakaraan ng kanyang pamilya, at hindi mapigilan ng mga manonood na tulad ng kanyang ginawa. Pinag-usapan ni Dean ang pagkamatay ng kanyang ina sa The Bachelorette at ito ay ganap na nakakasakit ng puso.
Ang tagapakinig ay tunay na nakilala si Dean sa ibang magkakaibang paligsahan - bago pa man ito magsimula. Si Dean ay isa sa apat na mga paligsahan na lilitaw sa Pagkatapos ng Huling Rose kasunod ng katapusan ng panahon ng Bachelor ni Nick. Agad siyang nag-polarze dahil sinabi niya na "nais na bumalik sa itim at hindi na bumalik, " ngunit inangkin ni Rachel na mahal ito. Sa paghuhusga mula sa kung paano niya ginagamot si Dean ngayong panahon, hindi siya nagkakagusto - lehitimo siyang nagustuhan niya! Ang kanilang one-on-one date ay nagsimula sa isang blimp ride, na isinakay ni Rachel kay Dean dahil natatakot siya sa taas. Sila ay vibing sa buong oras - at hindi siya sumuka sa hangin tulad ng ginawa ni Vanessa noong nakaraang panahon! (Hindi ito magiging mahalaga - nanalo pa rin si Vanessa.)
Pagkatapos, tulad ng karaniwang nangyayari, naging mas seryoso ang petsa habang nagsasalita sila. Tinanong ni Dean kung paano lumaki si Rachel, at tinalakay niya ang kanyang pamilya at relihiyon. Nang umikot si Dean, pinag-uusapan niya ang pakikibaka ng kanyang ina sa cancer sa suso. Una siyang nasuri kung si Dean ay siyam na taong gulang, ngunit binugbog ito. Subalit, sa kasamaang palad, ito ay bumalik noong siya ay binatilyo at siya ay namatay. Sinabi ni Dean pagkatapos nito, ang kanyang pamilya ay "nagkahiwalay" at ang kanyang mga kapatid ay lumayo sa kanya. Hindi niya maiwasang hindi mapigilan; Sinabi ni Rachel sa panahon ng isang kumpidensyal na siya ay patuloy na umiiyak sa kanyang sarili dahil ayaw niya siyang umiyak pa.
Hindi lamang binuksan ni Dean ang tungkol dito, ngunit sinabi niya na si Rachel ang unang taong nagawa niya sa gayon (kasama, Rachel at milyon-milyong mga manonood). Labis na nagpapasalamat si Rachel sa kilos - at naramdaman na niya si Dean mula nang mas maaga - na ipinasa niya ang petsa ng night night. Hindi natakot si Dean na maging tunay kay Rachel tungkol sa kanyang nakakalungkot na nakaraan, at ngayon siguradong siya ay isang frontrunner para sa kanyang puso.
